Галогеналкани володіють багатим набором хімічних властивостей, передусім включаючи реакції заміщення та елімінування. Вони також можуть піддаватися відновленню та реакціям з металами.
зокрема:
Основні хімічні реакції
Реакція заміщення (гідроліз)
Це найосновніша реакція галогеналканів, і всі галогеналкани можуть вступати в цю реакцію.
Умови реакції: водний розчин NaOH, нагрівання
Природа розриву зв’язку: розриваючи зв’язок C-X, атом галогену (X) замінюється гідроксильною групою (-OH).
Рівняння реакції:
R−X + NaOH →
△ Вода
R−OH + NaX
R−X+NaOH
вода
△
R−OH+NaX (R означає вуглеводневу групу)
Інші типи: окрім гідролізу, галогеналкани також можуть зазнавати алкоксизаміщення з утворенням простих ефірів, ціанозаміщення з подовженням вуглецевого ланцюга, аммоноліз з утворенням амінів і реакцію зі спиртовим розчином нітрату срібла з утворенням осаду галогеніду срібла. Цей результат може бути використаний для визначення типів галоалканів.
Реакція елімінації (або елімінація вуглеводнів) За певних умов невелика молекула елімінується з утворенням ненасиченого вуглеводню. Застосовуються структурні вимоги.
Умови реакції: спиртовий розчин NaOH, нагрівання
Вимоги до будови: атом вуглецю, який примикає до атома вуглецю, зв’язаного з атомом галогену, повинен мати атом водню. Наприклад, CH₃Cl і (CH3)3CCH₂Cl не можуть вступати в реакції елімінації.
Суть розриву зв’язків: одночасний розрив зв’язків C-X і суміжних зв’язків C-H, видаляючи малу молекулу HX.
Рівняння реакції:
RCH₂CH₂X + NaOH →
△ Алкоголь
RCH=CH₂ + NaX + H₂O
RCH₂CH₂X + NaOH
Алкоголь
△ RCH=CH₂ + NaX + H₂O
Опис продукту: якщо всі сусідні атоми вуглецю в молекулі приєднані до атомів галогену, відповідно до правила Зайцева може утворитися дієновий або вуглець-вуглецевий потрійний зв’язок.